אחת השאלות הבסיסיות הינה האם התקיים אירוע של "מכירה" של זכות במקרקעין (או זכות באיגוד מקרקעין) לעניין תחולת חוק מיסוי מקרקעין. חשיבות קיומו של אירוע כאמור הינה רבה באשר אירוע כאמור מקים את חובת הדיווח, ובד"כ גם את מועד החבות במס. זאת ועוד, אי דיווח במועד (תוך 30 יום במקרה של הצהרה או 50 יום במקרה של שומה עצמית), עלול להוביל גם לקנסות כבדים מאוד ואף להוות עבירה פלילית ומכאן החשיבות הרבה לקביעת מועד "המכירה". המונח "מכירה" מוגדר לעניין חוק מיסוי מקרקעין בצורה רחבה מאוד, לרבות מקרים של היעדר דרישת כתב וכמו כן פורש בפסיקה ככולל גם מכירה המותנית בתנאי מתלה (הלכת אלדר שרון). עם זאת, עדיין המבחנים הכלליים ביחס לקיומה של מכירה אם לאו, שאובים מתחום דיני החוזים, ובפרט – קיומה של הצעה וקיבול – כאשר על ההצעה להיות מסויימת דיה ועל הקיבול להעיד על גמירת דעתו של הניצע להתקשר בחוזה עם המציע לפי ההצעה.
לאחרונה, ניתן ע"י ועדת הערר שליד בית המשפט המחוזי בחיפה פסק דין המדגיש חשיבות יסודות אלה ומצביע על כך כי עצם תשלום סכום כספי אינו מעיד בהכרח על קיומה של מכירה מחייבת. בו"ע 9006/08 שמי (סימה) כהן נ' מס שבח מקרקעין חיפה, נדון מקרה במסגרתו נחתם חוזה מכר של דירה ביום 19.5.05. עם זאת, כבר ביום 1.5.05 שולמה מקדמה על חשבון רכישת הדירה בסכום של 40,000$. התעוררה השאלה מהו מועד המכירה לצרכי חוק מיסוי מקרקעין, כאשר חשיבותו העקרונית של הנושא נבעה מכך שהמוכרים מכרו דירת מגורים ביום 16.5.01 – דהיינו – ככל שיום המכירה של הדירה השניה הינו 19.5.05 – הרי שחלפו 4 שנים ממועד המכירה של הדירה הקודמת והם יהיו זכאים לפטור במכירה, בעוד שאם יום המכירה של הדירה השניה הינו 1.5.01 – הרי שהמכירה בוצעה טרם חלוף 4 שנים, ועל כן לא קיימת זכאות לפטור. ועדת הערר קיבלה את עמדת העוררים וקבעה כי המועד הקובע הינו אכן המועד המאוחר – 19.5.05. הועדה קבעה כי: "אין ספק, כי תשלום המקדמה בסכום נכבד וקבלתו על ידי המוכרים מצביעים, על רצינות כוונותיהם של הצדדים ליצירת קשר משפטי, אך אין הכרח שבתשלום דמי הקדימה יוצר הסכם מכר. למסירת השיק לא נתלווה הסכם מחיב כלשהו למעט אישור העוררים את קבלת השיק הבנקאי כמקדמה. השאלה היא, אם ניתן לסווג פעולה זו כמכירה של זכות המקרקעין במשמעות סעיף 1 לחוק הנ"ל. נראה לנו כי יש להשיב על כך בשלילה." הועדה הסתמכה גם על פסק דינו של בית המשפט העליון בע"א 781/79 גן חברה להשקעות שקבע כי תשלום כשלעצמו כשהוא מנותק מחוזה בר תוקף אינו יוצר כשלעצמו קשר חוזי.
לפסק הדין חשיבות רבה, לאור העובדה שעד כה נהגו רשויות המס לראות בתשלום מקדמה כהוכחה מכרעת לקיומה של מכירה שלא דווחה. כך לדוגמה, רק לאחרונה פורסם בכלי התקשורת כי בחקירה המתנהלת בקשר למגדל W בפרויקט צמרת בת"א, סבורה רשות המיסים כי קיימת עסקה שלא דווחה, בין היתר לאור שיק ששולם לבעל הקרקע. מפסק הדין האחרון בעניין סימה כהן עולה איפוא כי תשלום מקדמה אינה חזות הכל ועדיין יש להוכיח קיומו של הסכם מחייב לשם קיומו של אירוע מס.